Aula 13: Síntese, purificação e caracterização do AAS - 30/11/18

Olá pessoal,

Para as práticas de síntese, não haverá PRT.

OBS: Vamos acabar muito tarde. Preparem-se e levem comida (rsrsrs)

Para o PRP07, usem o seguinte experimento:

1) Síntese do ácido acetil salicílico

Em um balão de fundo redondo, pesar 2,0 g (14 mmol) de ácido salicílico e 5,0 mL (53 mmol) de anidrido acético. Adicionar 3-4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. A mistura reacional permanecerá sob agitação magnética constante a 50-60°C por 20 min. Retirar uma pequena amostra do sólido branco que se forma e testá-la com solução de FeCl3 10%. Se o resultado for positivo, continuar o aquecimento por mais 10 min, quando então deverá ser realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem ser repetidos até o resultado negativo. Esfriar a mistura e adicionar 30 mL de água gelada e agitar. Haverá precipitação do produto (AAS). Filtrar a vácuo. Recolher o produto sólido. Secar em estufa a 100°C por 30 min. Pesar o sólido obtido e calcular o rendimento bruto da reação.

2) Recristalização

Colocar em um bequer de 100mL, 5 gramas (ou a quantidade do produto obtido na aula anterior) de ácido acetilsalicílico, 50mL de mistura água\etanol 50% e aquecer em uma placa de aquecimento até dissolução total. Filtrar a solução ainda quente em funil analítico, utilizando um papel de filtro pregueado. Deixar a solução esfriar até a temperatura ambiente para que ocorra a cristalização. Filtrar a vácuo. Secar os cristais a em estufa a 100°C por 30 min. Obter a massa dos cristais formados e calcular o rendimento final da síntese do ácido acetil salicílico.

3) Identificação do produto por CCD

Solubilizar o padrão de AAS, o AAS obtido e o padrão de AS em diclorometano. Aplicar as soluções em uma placa de sílica com indicador de fluoresceína. Eluir a placa em Hexano: Acetato de etila (1:1). Revelar a placa na câmara de ultravioleta. Calcular os rfs

4) Identificação do produto por testes de via úmida:

a) Teste para evidenciar a presença de fenóis: Em um tubo de ensaio seco colocar 2 gotas de amostra e adicionar 1 mL de clorofórmio. Agitar e então adicionar 10 gotas de uma solução aquosa de FeCl₃ a 10% e, a seguir, 3 gotas de piridina. Agitar e observar a formação de cor. Positividade pelo aparecimento imediato de coloração verde ou vermelho-tijolo. Obs.: Coloração amarelo-pálida ou castanho indica teste negativo.

b) Testes para evidenciar a presença de ésteres: Em um tubo de ensaio, Solubilizar alguns miligramas da amostra em 2mL de EtOH. Adicionar alguns cristais de cloridrato de hidroxilamina e 1 pastilha de NaOH. Aquecer ao refluxo (no próprio tubo) em banho-maria por 2-3 minutos, até aparecerem cristais precipitados. Deixar esfriar e decantar. Separar parte do sobrenadante para outro tubo, adicionar 1 gota de HCl concentrado. Adicionar 10 gotas solução de FeCl₃ 10% aquoso. O aparecimento de coloração vermelho-vinho indica a presença de ésteres. Obs.: Coloração amarelo-pálida ou castanho indica teste negativo.

5) Determinação do ponto de fusão do AAS

Compactar a amostra dentro do capilar. Colocar o capilar no aparelho de aferição do ponto de fusão. Anotar a temperatura de fusão da substância.

6) Caracterização espectroscópica (IMPRIMIR!)

Analisar espectros de EM, IV e RMN de ¹H e ¹³C.

Instruções para os Seminários - 30/11/18 as 18h

Olá pessoal,

Seguem algumas orientações sobre os seminários.

Os seminários devem estar organizados como um relatório, devendo conter portanto as seguintes secções:

1) Introdução

            - Definições/Conceitos relativos a teoria da prática (Cromatografia, Extração líquido-líquido, Shake-Flask, pKa e pkA (ionização), CCD de fase reversa, Constantes de Hansch, etc)          

            - Aplicações/Importância

2) Objetivo

3) Experimental

            3.1) Materiais =  Colocar figuras das vidrarias e equipamentos (Fica mais ilustrativo do que colocar uma lista de materiais)

            3.2) Métodos = Fluxograma com ilustrações (sempre que possível)

DICA: Olhem os PRPs já corrigidos de todos os componentes do grupo para não esquecerem nenhum detalhe)

4) Resultados e Discussão

             Explicar os procedimentos experimentais realizados (Cada etapa!) e discutir os resultados obtidos (mostrar reações e mecanismos). 
             Tentar sempre comparar com dados da literatura, se possível.          
 Sugestão: Para mostrar seus resultados, usem Tabelas e Figuras! Quanto mais, melhor!

           

5) Conclusões
        Responder a seguinte pergunta: O experimento cumpriu com os objetivos propostos?
Se não, o que poderia explicar?

OBS1: Referências bibliográficas devem ser citadas no rodapé do slide correspondente. Não colocá-las apenas num slide no final da apresentação.

OBS2: Não esqueçam de numerar os slides.

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IMPORTANTE: 

1- Os seminários serão apresentados no dia 30/11/18 as 18h no Laboratório 4 .

2- Os arquivos em formato .pptx devem ser enviados para o meu e-mail até as 10h do dia 30/11/18. Quem não enviar, não poderá apresentar!!!

3- Cada grupo terá de 15 a 20 minutos (no máximo!) para apresentar o trabalho.

4- No momento da apresentação, serão sorteados dois integrantes de cada grupo para explanação oral. Poderá ser solicitada a troca entre os integrantes a qualquer momento, por instrução da professora.

5- Depois, haverá uma pequena arguição sobre o trabalho apresentado, onde os demais alunos do grupo deverão responder as perguntas realizadas.
6- A nota será dada para o grupo.

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Quaisquer dúvidas, estou à disposição!

Abs!

Aula 12: Prática 11: Extração e caracterização dos principais componentes de óleos essenciais - 23/11/18

Olá pessoal,

Para essa prática, os alunos se dividirão em 2 grupos grandes grupos, com o número igual de participantes. Cada grupo deve ser organizar de modo a trazer o seguinte material no dia da aula (23/11/18):

Grupo 1: 20g de folhas de orégano secas.

Grupo 2: 20g de casca de canela (pau, não pode ser em pó).

Segue o PRT07.

Para o PRP06, usar o seguinte experimento:

A) Hidrodestilação

1- Pesar 20g do material vegetal seco (orégano ou canela) e transferir para uma balão de fundo redondo.  Em seguida, adicionar fragmentos de porcelana e 300mL de água destilada no mesmo balão.

2- Acoplar o balão na aparelhagem de Clevenger (página 07 do livro-texto – Desenhar a aparelhagem).

3- Destilar durante 1 hora.

4- Medir e anotar o volume de hidrodestilado obtido.

B) Extração líquido-líquido para a obtenção do óleo essencial:

1- Transferir o hidrodestilado para um funil de separação.

2- Extrair com 3 porções de 20mL de diclorometano. Reunir as fases orgânicas e secar com sulfato de sódio anidro. Filtrar para um bécher limpo e de peso conhecido. Deixar evaporar o solvente a temperatura ambiente por 1 semana.

C) Identificação dos componentes majoritários do óleo essencial

1- Solubilizar o padrão e o óleo obtido em diclorometano.

2- Aplicá-los em uma placa de sílica suportada em alumínio com indicador de fluorescência.

3- Eluir a placa em Tolueno:Acetato de etila (97:3) para o óleo de orégano ou Tolueno: Metanol (8:2) para óleo de canela.

4- Revelar a placa em uma câmara de UV.
5- Revelar em solução de vanilina sulfúrica (orégano) ou revelar no reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina (canela)

5- Calcular os Rfs e identificar os componentes.

D) Testes de via úmida

1) Teste para evidenciar a presença de fenóis: Em um tubo de ensaio seco colocar 2 gotas de amostra e adicionar 2mL de diclorometano. Agitar e então adicionar 10 gotas de uma solução de FeCl₃ a 10% aquoso e, a seguir, 3 gotas de piridina. Agitar e observar a formação de cor. Positividade pelo aparecimento imediato de coloração verde ou vermelho-tijolo. Obs.: Coloração amarelo-pálida ou castanho indica teste negativo.

2) Teste para evidenciar a presença de aldeídos e cetonas: Num tubo de ensaio, adicione 3 mL do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina e 3 gotas das substâncias a serem testadas. Agite e observe. A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilhidrazonas, que são sólidos insolúveis (normalmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo). 

E) Caracterização espectroscópica do componente principal do óleo essencial. (IMPRIMIR!)

1- Analisar os espectros de massas, IV e RMN fornecidos de modo a confirmar a estrutura do principal componente do óleo essencial extraído.