Prova teórico-prática - 17/01/19

Olá pessoal,

A prova teórico-prática acontecerá no dia 17/01/19 (quinta-feira) as 8h30 (na sala de multimeios 01 do departamento de química). Haverá questões da parte de síntese, da parte computacional (Regras de Lipinski e metabolismo, que não foi coberta por relatórios) e da parte de propriedades físicas (coeficiente de partição, constantes hidrofóbicas e influência do pH e pKa na ionização de fármacos).

Nesse dia, o caderno de laboratório será recolhido para avaliação.

Abs!

Aula 14: Síntese, purificação e caracterização da fenitoína - 14/12/18

Olá pessoal,

Para o PRP08, usem o seguinte experimento:

1) Síntese da Fenitoína

Em um balão de fundo redondo acoplado à um condensador de refluxo, pesar 2,3g de uréia e 4,2g de Dibenzoíla. Depois, adicionar 45mL de etanol e 8,1 mL de solução aquosa de KOH a 70%. Aquecer a mistura sob refluxo por 2h. Após esse período, adicionar água fria a mistura reacional. Filtrar o precipitado formado. Testar o filtrado com água para verificar se a precipitação foi completa. Desprezar o precipitado e acrescentar ao filtrado (com agitação) ácido sulfúrico 50% até que se forme um precipitado. Filtrar o precipitado formado e lavá-lo com água gelada (10mL), seguido de duas porções de etanol gelado (2 x 5mL). Deixar o precipitado formado secar na estufa a 100°C por 30 min.

2) Recristalização da Fenitoína

Pesar o produto bruto seco sintetizado e transfira-o para um erlenmeyer de 50 mL. Adicione um volume adequado de etanol (< 12 mL) e aqueça suavemente a mistura sobre uma placa de aquecimento até a fervura e completa dissolução. Deixe a solução resfriar a temperatura ambiente sob repouso.

      Recolher os cristais por filtração da mistura através de funil de Büchner sob vácuo e secar o material em estufa por 30 min.

Medir a massa do produto recristalizado e calcule o rendimento da síntese.

Caracterização das substâncias sintetizadas:

a) CCD
1. Solubilizar o padrão de fenitoína, a dibenzoíla e a fenitoína obtidas em diclorometano.
2. Aplicar as soluções em uma placa de sílica com indicador de fluoresceína.
3. Eluir a placa em Hexano: Acetato de etila (1:1)
4. Revelar a placa na câmara de ultravioleta.
5. Calcular os rfs

b) Análise de espectros = IMPRIMIR!

Abs!

Aula 13: Síntese, purificação e caracterização do AAS - 30/11/18

Olá pessoal,

Para as práticas de síntese, não haverá PRT.

OBS: Vamos acabar muito tarde. Preparem-se e levem comida (rsrsrs)

Para o PRP07, usem o seguinte experimento:

1) Síntese do ácido acetil salicílico

Em um balão de fundo redondo, pesar 2,0 g (14 mmol) de ácido salicílico e 5,0 mL (53 mmol) de anidrido acético. Adicionar 3-4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. A mistura reacional permanecerá sob agitação magnética constante a 50-60°C por 20 min. Retirar uma pequena amostra do sólido branco que se forma e testá-la com solução de FeCl3 10%. Se o resultado for positivo, continuar o aquecimento por mais 10 min, quando então deverá ser realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem ser repetidos até o resultado negativo. Esfriar a mistura e adicionar 30 mL de água gelada e agitar. Haverá precipitação do produto (AAS). Filtrar a vácuo. Recolher o produto sólido. Secar em estufa a 100°C por 30 min. Pesar o sólido obtido e calcular o rendimento bruto da reação.

2) Recristalização

Colocar em um bequer de 100mL, 5 gramas (ou a quantidade do produto obtido na aula anterior) de ácido acetilsalicílico, 50mL de mistura água\etanol 50% e aquecer em uma placa de aquecimento até dissolução total. Filtrar a solução ainda quente em funil analítico, utilizando um papel de filtro pregueado. Deixar a solução esfriar até a temperatura ambiente para que ocorra a cristalização. Filtrar a vácuo. Secar os cristais a em estufa a 100°C por 30 min. Obter a massa dos cristais formados e calcular o rendimento final da síntese do ácido acetil salicílico.

3) Identificação do produto por CCD

Solubilizar o padrão de AAS, o AAS obtido e o padrão de AS em diclorometano. Aplicar as soluções em uma placa de sílica com indicador de fluoresceína. Eluir a placa em Hexano: Acetato de etila (1:1). Revelar a placa na câmara de ultravioleta. Calcular os rfs

4) Identificação do produto por testes de via úmida:

a) Teste para evidenciar a presença de fenóis: Em um tubo de ensaio seco colocar 2 gotas de amostra e adicionar 1 mL de clorofórmio. Agitar e então adicionar 10 gotas de uma solução aquosa de FeCl₃ a 10% e, a seguir, 3 gotas de piridina. Agitar e observar a formação de cor. Positividade pelo aparecimento imediato de coloração verde ou vermelho-tijolo. Obs.: Coloração amarelo-pálida ou castanho indica teste negativo.

b) Testes para evidenciar a presença de ésteres: Em um tubo de ensaio, Solubilizar alguns miligramas da amostra em 2mL de EtOH. Adicionar alguns cristais de cloridrato de hidroxilamina e 1 pastilha de NaOH. Aquecer ao refluxo (no próprio tubo) em banho-maria por 2-3 minutos, até aparecerem cristais precipitados. Deixar esfriar e decantar. Separar parte do sobrenadante para outro tubo, adicionar 1 gota de HCl concentrado. Adicionar 10 gotas solução de FeCl₃ 10% aquoso. O aparecimento de coloração vermelho-vinho indica a presença de ésteres. Obs.: Coloração amarelo-pálida ou castanho indica teste negativo.

5) Determinação do ponto de fusão do AAS

Compactar a amostra dentro do capilar. Colocar o capilar no aparelho de aferição do ponto de fusão. Anotar a temperatura de fusão da substância.

6) Caracterização espectroscópica (IMPRIMIR!)

Analisar espectros de EM, IV e RMN de ¹H e ¹³C.

Instruções para os Seminários - 30/11/18 as 18h

Olá pessoal,

Seguem algumas orientações sobre os seminários.

Os seminários devem estar organizados como um relatório, devendo conter portanto as seguintes secções:

1) Introdução

            - Definições/Conceitos relativos a teoria da prática (Cromatografia, Extração líquido-líquido, Shake-Flask, pKa e pkA (ionização), CCD de fase reversa, Constantes de Hansch, etc)          

            - Aplicações/Importância

2) Objetivo

3) Experimental

            3.1) Materiais =  Colocar figuras das vidrarias e equipamentos (Fica mais ilustrativo do que colocar uma lista de materiais)

            3.2) Métodos = Fluxograma com ilustrações (sempre que possível)

DICA: Olhem os PRPs já corrigidos de todos os componentes do grupo para não esquecerem nenhum detalhe)

4) Resultados e Discussão

             Explicar os procedimentos experimentais realizados (Cada etapa!) e discutir os resultados obtidos (mostrar reações e mecanismos). 
             Tentar sempre comparar com dados da literatura, se possível.          
 Sugestão: Para mostrar seus resultados, usem Tabelas e Figuras! Quanto mais, melhor!

           

5) Conclusões
        Responder a seguinte pergunta: O experimento cumpriu com os objetivos propostos?
Se não, o que poderia explicar?

OBS1: Referências bibliográficas devem ser citadas no rodapé do slide correspondente. Não colocá-las apenas num slide no final da apresentação.

OBS2: Não esqueçam de numerar os slides.

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IMPORTANTE: 

1- Os seminários serão apresentados no dia 30/11/18 as 18h no Laboratório 4 .

2- Os arquivos em formato .pptx devem ser enviados para o meu e-mail até as 10h do dia 30/11/18. Quem não enviar, não poderá apresentar!!!

3- Cada grupo terá de 15 a 20 minutos (no máximo!) para apresentar o trabalho.

4- No momento da apresentação, serão sorteados dois integrantes de cada grupo para explanação oral. Poderá ser solicitada a troca entre os integrantes a qualquer momento, por instrução da professora.

5- Depois, haverá uma pequena arguição sobre o trabalho apresentado, onde os demais alunos do grupo deverão responder as perguntas realizadas.
6- A nota será dada para o grupo.

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Quaisquer dúvidas, estou à disposição!

Abs!

Aula 12: Prática 11: Extração e caracterização dos principais componentes de óleos essenciais - 23/11/18

Olá pessoal,

Para essa prática, os alunos se dividirão em 2 grupos grandes grupos, com o número igual de participantes. Cada grupo deve ser organizar de modo a trazer o seguinte material no dia da aula (23/11/18):

Grupo 1: 20g de folhas de orégano secas.

Grupo 2: 20g de casca de canela (pau, não pode ser em pó).

Segue o PRT07.

Para o PRP06, usar o seguinte experimento:

A) Hidrodestilação

1- Pesar 20g do material vegetal seco (orégano ou canela) e transferir para uma balão de fundo redondo.  Em seguida, adicionar fragmentos de porcelana e 300mL de água destilada no mesmo balão.

2- Acoplar o balão na aparelhagem de Clevenger (página 07 do livro-texto – Desenhar a aparelhagem).

3- Destilar durante 1 hora.

4- Medir e anotar o volume de hidrodestilado obtido.

B) Extração líquido-líquido para a obtenção do óleo essencial:

1- Transferir o hidrodestilado para um funil de separação.

2- Extrair com 3 porções de 20mL de diclorometano. Reunir as fases orgânicas e secar com sulfato de sódio anidro. Filtrar para um bécher limpo e de peso conhecido. Deixar evaporar o solvente a temperatura ambiente por 1 semana.

C) Identificação dos componentes majoritários do óleo essencial

1- Solubilizar o padrão e o óleo obtido em diclorometano.

2- Aplicá-los em uma placa de sílica suportada em alumínio com indicador de fluorescência.

3- Eluir a placa em Tolueno:Acetato de etila (97:3) para o óleo de orégano ou Tolueno: Metanol (8:2) para óleo de canela.

4- Revelar a placa em uma câmara de UV.
5- Revelar em solução de vanilina sulfúrica (orégano) ou revelar no reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina (canela)

5- Calcular os Rfs e identificar os componentes.

D) Testes de via úmida

1) Teste para evidenciar a presença de fenóis: Em um tubo de ensaio seco colocar 2 gotas de amostra e adicionar 2mL de diclorometano. Agitar e então adicionar 10 gotas de uma solução de FeCl₃ a 10% aquoso e, a seguir, 3 gotas de piridina. Agitar e observar a formação de cor. Positividade pelo aparecimento imediato de coloração verde ou vermelho-tijolo. Obs.: Coloração amarelo-pálida ou castanho indica teste negativo.

2) Teste para evidenciar a presença de aldeídos e cetonas: Num tubo de ensaio, adicione 3 mL do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina e 3 gotas das substâncias a serem testadas. Agite e observe. A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilhidrazonas, que são sólidos insolúveis (normalmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo). 

E) Caracterização espectroscópica do componente principal do óleo essencial. (IMPRIMIR!)

1- Analisar os espectros de massas, IV e RMN fornecidos de modo a confirmar a estrutura do principal componente do óleo essencial extraído.

Aulas 10 e 11: Prática 9: Regras de Lipinski e Prática 10: Metabolismo de fármacos - 26/10/16

Pessoal,

Não haverá PRT.

Segue o material para a próxima aula e a Ficha de resultados.

Abs!

Aulas 07 a 09: Prática 06 (Determinação do coeficiente de partição do ácido mandélico); Prática 07 (Análise da influência do pka e pH na ionização de fármacos) e Prática 08 (Determinação das constantes hidrofóbicas de substituintes de sulfonilamidas) - 19/10/18

Olá pessoal,

Como combinamos, vamos fazer 3 práticas no dia 19/10, por isso a aula deve se acabar um pouco mais tarde. Por favor, se programem para isso nesse dia.

OBS: Entre um PRP e outro deixem no mínimo uma página de espaço para a discussão.

1) Prática 06 (Determinação do coeficiente de partição do ácido mandélico):

Para o PRT05, leitura do livro-texto (páginas 33 a 37).

Para o PRP03, usem o seguinte procedimento:

• Experimento 1: Transferir 15 mL de solução de ácido mandélico (1g/100mL) para um Erlenmeyer, adicionar água destilada, duas gotas de fenolftaleína e titular com solução de NaOH padronizada (0,1 mol/L) até a viragem. Anotar o volume gasto da solução de NaOH e calcular a concentração do ácido mandélico na fase aquosa 1.
• Experimento 2: Transferir 15 mL de solução de ácido mandélico (1g/100mL) para um funil de separação, adicionar 15 mL de éter etílico e agitar vigorosamente (Cuidado!). Deixar em repouso até ocorrer a separação das fases e recolher a fase AQUOSA em um Erlemeyer. Adicionar água destilada, duas gotas de fenolftaleína e titular com solução de NaOH padronizada (0,1 mol/L) até a viragem. Anotar o volume gasto da solução de NaOH e calcular a concentração do ácido mandélico na fase aquosa 2. Calcular a concentração do ácido mandélico na fase orgânica. Calcular o coeficiente de partição do ácido mandélico (P) e o seu logaritmo (logP). Comparar o valor obtido com o da literatura.

2) Prática 07 (Análise da influência do pka e pH na ionização de fármacos):

Para o PRP04, usem o seguinte procedimento:

• Em microtubos de vidro, adicionar as amostras de ácido acetilsalicílico (AAS), paracetamol (PC) e para-aminofenol (AF), as soluções de pH 1 e 8 e o solvente, seguindo o especificado na tabela a seguir:

Tubo	Substância (peso em mg)	Vol. (mL) Sol. HCl (pH= 1)	Vol. (mL) Sol. tampão fosfato (pH= 8)	Vol. (mL) Acetato de etila
1	AAS (15)	1	-	1
2	AAS (15)	-	1	1
3	PC (10)	1	-	1
4	PC (10)	-	1	1
5	AF (10)	1	-	1
6	AF (10)	-	1	1

• Agitar vigorosamente, deixar em repouso até ocorrer a separação das fases e aplicar, com o auxílio de um capilar, volumes aproximadamente iguais de cada uma das fases orgânicas em placa de sílica (suportada em alumínio com indicador de fluorescência). Revelar a placa em uma câmara contendo luz ultravioleta. Comparar as florescências das manhas relativas ao mesmo fármaco, especificando como forte (F) ou fraco (f). Calcular as concentrações de formas ionizadas e não ionizadas das três substâncias em pH 1 e 8 e verificar se o resultado está de acordo com o qu pode ser previsto pelos cálculos.

3) Prática 08 (Determinação das constantes hidrofóbicas de substituintes de sulfonilamidas)

Segue o PRT06. Leitura do livro-texto (páginas 38 a 40).

Para o PRP05, usem o seguinte experimento:

1) Preparação da placa cromatográfica de sílica de fase reversa:

• Preparar uma solução a 5% de n-octanol em éter etílico. Colocar uma placa de sílica suportada em alumínio no interior de uma cuba cromatográfica, usando essa solução anterior como eluente. Realizar o processo cromatográfico. Retirar a placa da cuba e aguardar a secagem a temperatura ambiente. Repetir esse procedimento mais duas vezes.

2) Processo cromatográfico:

• Dissolver alguns miligramas das sulfonamidas (sulfanilamida, sulfatiazol, sulfametoxazol, sulfadiazina) em 1 mL de acetona. Aplicar, com o auxílio de um capilar, as respectivas soluções das sulfonamidas na placa cromatográfica previamente preparada (tópico 1). Realizar o processo cromatográfico, usado uma solução tampão (pH = 7,4) como eluente. Retirar a placa da cuba, deixando-a secar (de pé) a temperatura ambiente. Revelar a placa, borrifando-a com uma solução de p-dimetilaminobenzaldeído. Calcular os Rfs de cada sulfanilamida.

3) Cálculos:

• Calcular os Rm.
• Calcular as constantes hidrofóbicas dos substituintes.
• Calcular os coeficientes de partição das sulfonamidas.