sexta-feira, 5 de outubro de 2018

Aulas 07 a 09: Prática 06 (Determinação do coeficiente de partição do ácido mandélico); Prática 07 (Análise da influência do pka e pH na ionização de fármacos) e Prática 08 (Determinação das constantes hidrofóbicas de substituintes de sulfonilamidas) - 19/10/18

Olá pessoal,

Como combinamos, vamos fazer 3 práticas no dia 19/10, por isso a aula deve se acabar um pouco mais tarde. Por favor, se programem para isso nesse dia.

OBS: Entre um PRP e outro deixem no mínimo uma página de espaço para a discussão.

1) Prática 06 (Determinação do coeficiente de partição do ácido mandélico):

Para o PRT05, leitura do livro-texto (páginas 33 a 37).

Para o PRP03, usem o seguinte procedimento:
  • Experimento 1: Transferir 15 mL de solução de ácido mandélico (1g/100mL) para um Erlenmeyer, adicionar água destilada, duas gotas de fenolftaleína e titular com solução de NaOH padronizada (0,1 mol/L) até a viragem. Anotar o volume gasto da solução de NaOH e calcular a concentração do ácido mandélico na fase aquosa 1.
  • Experimento 2: Transferir 15 mL de solução de ácido mandélico (1g/100mL) para um funil de separação, adicionar 15 mL de éter etílico e agitar vigorosamente (Cuidado!). Deixar em repouso até ocorrer a separação das fases e recolher a fase AQUOSA em um Erlemeyer. Adicionar água destilada, duas gotas de fenolftaleína e titular com solução de NaOH padronizada (0,1 mol/L) até a viragem. Anotar o volume gasto da solução de NaOH e calcular a concentração do ácido mandélico na fase aquosa 2. Calcular a concentração do ácido mandélico na fase orgânica. Calcular o coeficiente de partição do ácido mandélico (P) e o seu logaritmo (logP). Comparar o valor obtido com o da literatura.
2) Prática 07 (Análise da influência do pka e pH na ionização de fármacos):

Para o PRP04, usem o seguinte procedimento:
  • Em microtubos de vidro, adicionar as amostras de ácido acetilsalicílico (AAS), paracetamol (PC) e para-aminofenol (AF), as soluções de pH 1 e 8 e o solvente, seguindo o especificado na tabela a seguir:
Tubo
Substância
(peso em mg)
Vol. (mL) Sol. HCl (pH= 1)
Vol. (mL)
Sol. tampão fosfato (pH= 8)
Vol. (mL)
Acetato de etila
1
AAS (15)
1
-
1
2
AAS (15)
-
1
1
3
PC (10)
1
-
1
4
PC (10)
-
1
1
5
AF (10)
1
-
1
6
AF (10)
-
1
1
  • Agitar vigorosamente, deixar em repouso até ocorrer a separação das fases e aplicar, com o auxílio de um capilar, volumes aproximadamente iguais de cada uma das fases orgânicas em placa de sílica (suportada em alumínio com indicador de fluorescência). Revelar a placa em uma câmara contendo luz ultravioleta. Comparar as florescências das manhas relativas ao mesmo fármaco, especificando como forte (F) ou fraco (f). Calcular as concentrações de formas ionizadas e não ionizadas das três substâncias em pH 1 e 8 e verificar se o resultado está de acordo com o qu pode ser previsto pelos cálculos.
3) Prática 08 (Determinação das constantes hidrofóbicas de substituintes de sulfonilamidas)

Segue o PRT06. Leitura do livro-texto (páginas 38 a 40).

Para o PRP05, usem o seguinte experimento:

1) Preparação da placa cromatográfica de sílica de fase reversa:

  • Preparar uma solução a 5% de n-octanol em éter etílico. Colocar uma placa de sílica suportada em alumínio no interior de uma cuba cromatográfica, usando essa solução anterior como eluente. Realizar o processo cromatográfico. Retirar a placa da cuba e aguardar a secagem a temperatura ambiente. Repetir esse procedimento mais duas vezes.
2) Processo cromatográfico:
  • Dissolver alguns miligramas das sulfonamidas (sulfanilamida, sulfatiazol, sulfametoxazol, sulfadiazina) em 1 mL de acetona. Aplicar, com o auxílio de um capilar, as respectivas soluções das sulfonamidas na placa cromatográfica previamente preparada (tópico 1). Realizar o processo cromatográfico, usado uma solução tampão (pH = 7,4) como eluente. Retirar a placa da cuba, deixando-a secar (de pé) a temperatura ambiente. Revelar a placa, borrifando-a com uma solução de p-dimetilaminobenzaldeído. Calcular os Rfs de cada sulfanilamida.
3) Cálculos:
  • Calcular os Rm.
  • Calcular as constantes hidrofóbicas dos substituintes.
  • Calcular os coeficientes de partição das sulfonamidas.

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